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                            高瑞化工——讓吡唑有更多可能
                    
    
                
    
                    
    
                          
    高瑞化工——讓吡唑有更多可能
    


                          
                            Gaorui chemical has more possibilities for pyrazole
                            
                            
                          
                    
    
                
    
            
    
        
    
        
    
        
    
        
    
    
    

    

    
    
    
                    

    

    
 
    

 
    

    
 
    

    
    
    
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    具有除草活性的吡唑類新化合物的最新發(fā)展趨勢

    2019/03/13
    
    
    
    
    
    
    
	　　近幾十年來，大量文獻報道了吡唑類衍生物的生物活性，且不斷有新的吡唑類農(nóng)藥商品化。目前，吡唑類化合物已成為除草劑研究領域中令人關注的焦點之一。隨著含吡唑環(huán)的除草劑新品種不斷涌現(xiàn)，人們對其結構與活性關系的研究日益深入，發(fā)現(xiàn)含吡唑環(huán)的化合物其結構與活性關系上有一定的規(guī)律。本文將已經(jīng)商品化的吡唑類除草劑品種進行簡介，并按照化合物的結構進行分類，對具有除草活性的吡唑類新化合物進行綜述，展望該類化合物的發(fā)展趨勢。
    

    
	 
    

    
	1、取代芳基吡唑衍生物
    

    
	 
    

    
	　　取代芳基吡唑衍生物作用靶標原卟啉原氧化酶(PPO)，雜草細胞中生物合成鏈上的PPO被抑制的情況下，細胞被誘導產(chǎn)生破壞，阻礙蛋白質的合成而抑制細胞的生長。1993年，日本農(nóng)藥公司和法國羅門哈斯公司合作開發(fā)的pyraflufen—ethyl（試驗代號ET751，商品名“速草靈”） (1)，該品種可防除玉米和小麥田的豬殃殃、薺菜播娘蒿、小野芝麻和其他闊葉雜草；1994年，巴斯夫與美國孟山都公司共同開發(fā)的異丙吡草酯(fluazolate) (2) ，該品種主要用于防除冬小麥田的闊葉雜草如豬殃殃等，使用劑量為125～175 g/hm2，土壤封閉處理，其合成以鄰氯對氟甲苯為原料，經(jīng)一系列反應制備中間體吡唑，后由甲基化和氯化兩步反應制得含吡唑環(huán)的苯甲酸，最后經(jīng)三步反應得產(chǎn)品。巴斯夫開發(fā)的吡草胺(3)也是屬于原卟啉原氧化酶抑制劑。
    

    
	 
    

    
	高瑞化工
    

    
	 
    

    
	
    
		　　1990年，化合物4是日本Nissan Chemical公司開發(fā)的，在0.313g/hm2劑量下能完全控制稗草，住友化學進一步對所合成的取代芳基吡唑類化合物進行構效關系的總結，合成的化合物5在37.5 g/hm2劑量下能除去苘麻龍葵等闊葉雜草；4-甲酰基吡唑化合物是近年來報道的新結構，已有文獻報道該品種的靶標是對羥基苯基丙酮酸雙氧化酶(HPPD)，通過植株葉片吸收后，催化對羥苯基丙酮酸轉化為尿黑酸，間接影響胡蘿卜素的合成，致使葉綠素的合成功能紊亂。該類化合物的商品化品種如日本三共公司開發(fā)了含苯甲酰基的吡唑類除草劑吡唑特(pyrazlynate)(6) ，和巴斯夫公司開發(fā)的苯吡唑草酮(7)，商品名“苞衛(wèi)”，用于玉米田的除草劑，殺草譜廣，對玉米安全性好，目前已經(jīng)在我國取得原藥和制劑的登記。
    
	
    
		 
    
	
    
		　　基于以上兩個品種進行結構衍生，是近些年的研究熱點，主要側重于苯甲酰基和取代吡唑基兩部分的改造。在苯甲酰基改造方面，如Ahrens 等在苯甲酰基中引入硫代基團，設計合成了化合物 8，其具有良好的除草活性，在施用劑量為 80g/hm2 時，對稗草、繁縷草的除草活性均達到 90%。
    
	
    
		 
    
	
    
		高瑞化工
    
	
    
		 
    
	
    
		
    
			　　日本石原產(chǎn)業(yè)公司合成的化合物9在7 g/ hm2劑量對馬唐和稗草的防除效果高于90%，且對小麥安全。
    
		
    
			 
    
		
    
			　　Heinemann 等于苯甲酰基的相同位置中以氨基替換硫代基，并合成了一系列苯甲酰基吡唑類化合物，生物活性測試結果表明化合物10在劑量為80 g/ hm2 時，對波斯婆婆納、千金子、稗草、狗尾草的除草活性均為 90%，化合物11在320 g/ hm2 時，對波斯婆婆納和狗尾草的除草活性分別為 90%和 100%。溫彥鵬等從商品化品種磺草酮出發(fā)，在苯甲酰基的4位引入甲磺基，合成的新型苯甲酰基吡唑類化合物12在150g/hm2劑量下對繁縷，看麥娘和棒頭草的抑制率達100%。
    
		
    
			 
    
		
    
			　　在取代吡唑基兩部分的改造方向，青島清原農(nóng)冠公司近年來推出環(huán)吡氟草酮等新品種，研究表明其靶標為HPPD酶，預計今年登記上市。該公司合成的一系列苯甲酰基吡唑類化合物，活性測試結果表明，化合物13在劑量為150 g/ hm2 時，對播娘蒿、薺菜、麥家公、豬殃殃、稗草等闊葉雜草的生長抑制率高于 90%。化合物14在劑量為50 g/ hm2 時，對苘麻、野油菜、麥家公、稗草、千金子的生長抑制率高于90%，對玉米和小麥安全，但對早熟禾和小麥的生長抑制率低于5%。
    
		
    
			 
    
		
    
			高瑞化工
    
		
    
			 
    
		
    
			　　Witschel等保留了苯吡唑草酮的異惡唑啉基，合成的的化合物15，在劑量為 62.5g/hm2下對藜和稗草的生長抑制率均達到 100%。日產(chǎn)化學株式會社開發(fā)的化合物16在6.3 g/hm2劑量下苗前對馬唐，稗草和狗尾草可以完全防除。化合物17在極低劑量2.52g/hm2對鴨舌草，稗草和莎草抑制率高于90%。
    
	
    

    

    

    

    

    

    

    
 
    

    
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